Scriitoare modernistă și colecționară de artă, Gertrude Stein s-a născut pe 3 februarie 1874 în Pittsburgh și a trăit până în 1946, trecând prin două războaie mondiale și multe alte lucruri.
Părinții ei au fost evrei germani, însă este dificil de știut dacă Gertrude s-a privit pe sine ca evreică. Cert este că nu-i plăcea să fie definită, iar asta a ajutat-o mai târziu să rămână în Franța ocupată. Părinții erau, în termenii istoriei americane, coloniști timpurii. În accepțiunea vechiului New York, a claselor superioare, condiția de a-ți fi făcut averea înainte de Războiul civil american plasa cuplul Stein în aristocrație. Frații Stein sosieră în America la 1841, însă familia mamei lui Gertrude găsise Baltimore-ul atrăgător chiar mai devreme.
Curând după strămutarea în Allegheny, Pennsylvania și derularea afacerilor cu haine, familia Stein a început să dorească să se afirme în Europa. Altfel spus, membrii „clanului” Stein erau înclinați să existe ca americani în exil. Așa se face că, simțindu-se blocați în proiect, Amelia Stein și-a luat copiii și s-a mutat mai întâi la Viena. În capitala austriacă, Gertrude, care avea doar 3 ani, a trăit cu guvernante și tutori, în stilul păturilor superioare. Familia Stein a realizat curând că poate fi bogată în Europa fără a fi suficient de bogată acasă. Plăcerea de a cumpăra haine și alte suveniruri, obiecte de artă și de colecție, i-a îndreptat apoi spre Paris. Au stat în Europa un an, apoi au revenit acasă, însă în Oakland, California.
Odată întorși, tatăl, Daniel, a intrat în afacerile cu tramvaie din San Francisco, o mișcare grozavă. A murit când Gertrude avea 17 ani, iar fratele mai mare, Michael, a preluat afacerea. Acestuia i-a mers bine, a investit cu cap și a fost capabil să-și trimită frații, pe Gertrude și Leo, în străinătate. Cuplul Michael și Sarah Stein cunoștea viața bună și trăiseră ei înșiși, pentru o vreme, într-o vilă proiectată de Le Corbusier în afara Parisului.
Operele de artă au fost, până la urmă, cele mai prudente și îndrăznețe investiții ale lor. Tablourile și mai ales faima internațională a membrului creativ, Gertrude, au făcut din Steini unul din „triburile americane” ilustre, care își au un loc în istoria Statelor Unite alături de familii precum James sau Adams. Promovând pictura modernă prin colecții personale, marea familie Stein a contribuit enorm la istoria gustului american, influențând totodată numeroși pictori, scriitori și intelectuali care călcau pragul salonului din Rue de Fleurus 27.
Gertrude a studiat la Harvard cu psihologul filosof William James (1842–1910), care a înțeles-o și prețuit-o. Au urmat cursurile pre-medicale la Johns Hopkins și, chiar dacă le-a abandonat în ultimul an pentru a pleca la Paris, ele i-au întregit cumva aura de om de știință, de amazoană riguroasă a laboratorului. De la James a învățat că totul contează și nimic nu trebuie respins. De atunci încolo, orice refuz sau respingere i s-au părut lui Gertrude Stein „interesante”, un cuvânt pe care îl folosea destul de des.
Experiența familiei Stein avea să se reverse și în cartea ei, The Making of Americans. Lui Gertrude Stein i s-a părut mereu un privilegiu calitatea de a fi americancă, de a fi beneficiara acestei tradiții construite în șase decenii, și chiar a notat undeva că America este cea mai veche țară din lume pentru că a stat în secolul XX cel mai mult.
Gertrude Stein a simțit mai multe lucruri pentru America decât pentru propria-i familie. Mama, fiică a Baltimore-ului, s-a îmbolnăvit și a murit când fiica avea doar 14 ani: „Deprinseserăm deja obiceiul de a trăi fără ea”. Până și alianța ei cu fratele preferat, Leo, a sfârșit într-o amară înstrăinare.
Când a murit Gertrude, pe 27 iulie 1946, Leo a aflat vestea din ziare, comentând: „Nu pot spune că m-a atins. Îmi pierdusem orice respect pentru ea”. Au fost cu toții personaje ciudate (poate cu excepția lui Michael), însă, așa cum spunea chiar ea, „e nevoie de timp pentru a fi gay, de timp și o certitudine a mijloacelor pentru a-i lăsa pe alții să știe”...